絶対言われると思ってた

まずはじめにお決まりで、ごめんなさい（根性ナシですから、ハハハ…）
でもって、それは絶対に言われるだろ〜な〜と思ってました。思っててやってるのは、あくまではてダラの変更による対応だったのと、自分は本来Perl者であるから。Lisp者というのにはちょっとね…。
Rubyは勉強中。というか、Rubyでまだまともなものを作ったことがなかったりするので、どう書いてもRubyっぽいコードじゃないような気がするんですよね。Perlっぽくなってるような。
う〜ん…丁度いい機会だし、Rubyへの移植とかもやってみますかね？できたらまたここで公開するので、コード見て「ギャハハハ、Perlクセー」と笑ってやってください。
あと、

この手のツールに対するスタンスとしては、tDiary本体側でXML RPCなインタフェースを持たせて、一般的なウェブログ更新ツールから更新できるようにするのが筋だと考えていたので(いつになるやら)、自作はしなかったのだが。

ですね。HTMLベースだと欲しい情報に対して送信されてくる情報に無駄がありすぎますし、なによりエラーが正しく認識できない。HTTPのステータスコードはあくまでプロトコルステータスであって、上位層の状態は反映しませんからね（はてダラでエラー判定にヘッダ情報が必要なのとか。tDiaryの場合は更新エラーをチェックするならデータ部を見なくちゃいけない）